בחור פוגש בחורה. הבחור מתאהב. הבחורה לא. מה עוד אפשר לומר על סיפור אהבה פוסט- מודרני? רק להוסיף שהוא רענן ומפתיע, עוקצני ומחמם לב, מצחיק ועצוב, ולוקח אותנו למסע בדרך פחות מוכרת. טום מחבר כרטיסי ברכה לפרנסתו, ללא ספק אחד המקצועות האומללים בקולנוע, והוא רומנטיקן חסר תקנה. כשהוא פוגש את סאמר הוא מתאהב עד מעל לראש… עד שהיא זורקת אותו. כל מה שנותר לטום הוא להביט אחורה על 500 הימים שלהם "יחד" ולנסות להבין מה השתבש. והוא מתחיל עם יום 488. עם ג'וזף גורדון לוויט (לופר) וזואי דשאנל (יס מן).